Stephan začal svou kariéru již v útlém věku, když mezi třináctým a osmnáctým rokem věku natáčel stovky svateb. V současnosti již při prvních tónech svatebního pochodu hrůzou zbělá. K filmovému průmyslu se dostal jako asistent režiséra na řadě příšerných australských filmů, než prvně ve dvaceti šesti letech usedl do režisérské židle a natočil žertovný kousek s názvem Podvodníci v hlavních rolích se zpěvákem Philem Collinsem a Hugem Weaveringem. Již tento debut byl vybrán do soutěžní sekce na Filmovém Festivalu v Cannes v roce 1993. Tehdy oznámil, že se chystá natočit svůj druhý celovečerní snímek, na jehož scénáři pracoval neskutečných 12 dní a vychrlil ho ze sebe během cesty do jižní Francie. To byla Dobrodružství Priscilly, královny pouště s Terencem Stampem, Hugem Weaveringem a Guyem Pearcem. Z Priscilly se stal jeden z nejúspěšnějších australských filmů všech dob, získal Oskara, Cenu BAFTA a Cenu AFI za nejlepší návrh kostýmů a nejlepší masky. Mezi další ocenění patří například Writers Guild za nejlepší filmový scénář či Zlatý glób za Nejlepší film v žánru komedie/muzikál. V případě dalšího natáčení Stephan neměl štěstí a nechal se přemluvit k natočení černé komedie Vítejte ve Woop Woop. Tento počin se později ukázal jako profesní sebevražda, protože během promítání na Filmovém Festivalu v Cannes v roce 1997 ho diváci ze sálu vypískali. V undergroundu se z tohoto filmu od té doby stal kult. Stephan tedy zkusil změnit žánr a natočil film Maska smrti s Ewanem McGregorem, Ashley Juddovou, KD Langem a Jasonem Priestleyem. Film měl premiéru na festivalu v Benátkách a ve stejném roce zvítězil v Bruselu na festivalu sci-fi a fantasy. Cenou z téhož festivalu se pyšní i Podvodníci. Stephan hledal inspiraci pro svou práci například i ve francouzských Alpách, kde se během lyžování vážně zranil. Rehabilitace trvala dlouhé čtyři roky, ale nyní už je opět v plné síle. V roce 2006 předělal Stephan s Noelem Cowardem scénář k Priscille do podoby muzikálu, který se od té doby hraje od Sydney po Broadway.
